Дряново, китен и спокоен град, уютно сгушил се между гънките на Предбалкана, е възникнал на земи, пропити с история. Благоприятните природни дадености привлекли първобитните хора да се заселят в района още през средния период на старокаменната епоха (100 000 - 40 000 г. пр. Хр.). Пещерите, разположени в околностите на Дряново привличат туристи целогодишно. Но човекът от преди хиляди години, търсил пещерите като най-сигурно убежище против зверовете и суровата природа. Находките, открити в района на Дряновския манстир, са над 6000 и свидетелстват, че по тези места е имало живот още през праисторическата епоха. Двете пещери, разположени в скалите над манастира, са били дом и убежище за хора, живели преди десетки хиляди години. По време на разкопките в пещерите, правени неколкократно от различни експедиции, са открити глинени фрагменти и съдове, шила от кости, предмети, изработени от рога на добитък, първобитни огнища. Фактът, че не са открити никакви метални предмети и допълнително направените проучвания, карат учените да смятат, че тук е имало хора още през епохата на Палеолита. Според археолозите, обитателите на пещерите при Дряновския манастир от преди 50 хиляди години са едни от първите заселници в Европа и най-ранни представители на човешката раса. Подобни останки са открити в общо 5 пещери в България. В голямата пещера, наречена „Андъка", са намерени много следи и останки на животни - пещерен елен, див кон, носорог, хиена и пещерна мечка с размери над 3 метра, чиито челюсти днес са изложени в музей в Англия.
Следи от древни култури по този край има и от медно-каменната и бронзовата епоха, както и от Античността, когато тези поселения били тракийски. Около Дряново съществували редица крепости от различни периоди и култури, което се дължи не само на добрите природни условия, но и на важното му стратегическо положение. В околностите на града се намират подстъпите към пет страропланински прохода, които били с голямо значение през римската и ранновизантийската епоха.
Край днешното село Славейково възниква крепостта Дискодуратера (Двойната яка крепост). Тя била основана по времето на император Марк Аврелий (161-180 г. сл. Хр.) от гражданите на Аугуста Траяна (Стара Загора) и от обикновена крайпътна станция, се превърнала в едно в главните тържища в долнодунавските провинции. След нашествието на готите, които разрушили намиращите се в района крепости, византийската укрепителна система била възстановена през 6 век и обхващала 8 крепости: Града и Боруна (Дряновски манастир), Липово градище (с. Муця), калетата при селата Янтра, Скалско и Маноя. Дряновските легенди разказват, че в XII в. твърдините са родови имения на владетелите от династия Асеневци и важна част от охранно - защитната линия на престолнината Търновград (Велико Търново). Укрепителните съоръжения на Града дори днес впечатляват с мащабите и мощните си зидове. В подножието на цитаделата на огромната крепост и резиденция на провинциален управител възникват средновековното селище и манастира "Св. Архaнгел Михаил".
На хълма над Дряновския манастир лежат останки на тракийска крепост, известна с името „Градът", която, според някои историци, била най-голямата на Балканския полуостров и служила като главен опорен пункт срещу нашествия от варварски племена.След траките, крепостта остава наследство на римляни, византийци, славяни и българи. Данните сочат, че за последно е разрушавана от византийците, когато цар на българите бил Петър, син на Симеон Велики. Но веднага след победата на търновските братя Асеневци, крепостта е възстановена и става важен център за Второто българско царство.
Първото споменаване на името Дряново в исторически документ датира от 1470 г. Според османските данъчни регистри от втората половина на XV в. градът е бил вакъф (освободена от данъци, наследствена земя) на видния военачалник , с ранг на съвладетел на Европейските области на империята и мюлков господар Касъм паша. Статут на град, Дряново получава към 1869 г., когато става и център на нахия (околия).
Дряновци участват активно в Априлското въстание 1876 г. В Дряновския манастир се води битката на четниците на Бачо Киро и Поп Харитон с многобройния турски аскер. След 9-дневна тежка битка, българската чета е победена, църквите разграбени и опожарени, а земята на това свято място - пропита с кръвта на четниците. Освобождението на Дряново настъпва на 12 юли 1877 г. До днес този разгром над смелите ни предци се помни и се отбелязва тържествено всяка година в средата на месец май.
След освобождението на територията на общината възникват няколко големи фабрики: тютюневата фабрика на братя Шишкови (през 1896 г. се нарежда на 1-во място по производство и печалба сред десетте тютюневи фабрики в окръга), бонбонената фабрика на братя Мутафчиеви, Акционерно дружество "Здравина", преобразувано в Първа българска вагонна фабрика.
През 1930 г. Дряново е обявен за планински курорт.